2000年2月，在离奥克兰5个小时航程的一个小岛上，他见到了他的第一条船，一条小巧而又设计精良的帆船。

翟墨的内心炽热地燃烧起来，以至于理智根本无法阻挡拥有这条船的诱惑。翟墨把所有的积蓄都掏了出来，花40多万元买下了这艘8米长的无动力二手帆船。

付了定金后，他才意识到，自己根本就不会驾船，甚至连游泳都不会！在办完了所有的手续、正式接手船只时，他向原来的船主提了一个问题，“您可以帮我把船开到奥克兰吗？”5个小时的航程里，翟墨学会了驾驶无动力帆船。

回到奥克兰后，翟墨把所有的东西都搬到了船上，过起了水手兼船长的生活。

老航海家告诉他，新西兰的海岸线和洋流非常复杂，如果能驾船环绕新西兰一周，能为以后的深海远航积累很多经验。翟墨立即行动起来，从2000年2月开始，用6个月的时间，自驾帆船环绕新西兰一周，沿途考察当地波利尼西亚土著艺术。

2001年9月，翟墨再次出征，驾驶一艘8米长的帆船从奥克兰港出发，跨越南太平洋马德克和汤加两大海沟，搏击29天，到达斐济首都苏瓦，行程达3800海里。

2003年3月18日，翟墨从大连启航，相继通过渤海、黄海、东海和南海四大海域，到达海南三亚市。这次航行耗时55个昼夜，航程达3500多海里，圆满完成了“翟墨帆船环球航海行”第一部分——“中国海疆万里行”。

面对波涛浩淼的大海，翟墨不断地启航。这一系列远航，为他的环球航行之梦奠定了技术基础。2003年，他决定，要做单人环球航行。